Em 1903, na pacata cidade de Milwaukee, no estado norte-americano de Wisconsin, dois jovens Arthur Davidson, escultor e William S. Harley, desenhista resolveram instalar um motor num quadro de bicicleta, com a intenção de se locomover mais rapidamente e mais confortavelmente nas subidas.
Se bem que tenham tido o cuidado de associar aos seus trabalhos Ole Evinrude, um motorista, diz a lenda que na primeira máquina assim criada, entre outros detalhes, o carburador era feito de uma lata em conservas. Foi uma falha completa: o engenho recusou-se terminantemente a andar. O motor, demasiado fraco, não conseguiu proporcionar o conjunto. Os inventores voltaram a tentar o enxerto adaptando desta vez um motor de 400 cm³, nitidamente mais potente do que o primeiro. Como resultado, a máquina andava, mas desta vez foi o quadro que manifestou rapidamente drásticas sinas exteriores de fraqueza. Sem o saberem, os nossos amigos acabavam de enfrentar a pedra angular, o segredo de uma boa moto: a harmonia síntese de um quadro e de um motor. De surpresas desagradáveis a progressos encorajadores, os nossos dois amigos, instalados no seu local de trabalho (8m²), conseguiram finalmente construir a sua primeira verdadeira maquina: tinha nascido à lendária Silent Gray Fellow. O motor de um cilindro inclinado de 410 cm³ que desenvolvia 3 cavalos estava equipado com uma válvula de admissão automática e com uma transmissão de correia. Produziram-se três exemplares, todos cinzentos, já com a cor fetiche da nova marca. Encorajado pelo seu brilhante resultado, William S. Harley tomou a decisão terminante de se inscrever na universidade de Wisconsin a fim de melhorar os seus conhecimentos de mecânica. Em boa hora o fez, pois, graças a um motor retificado de 450 cm³ e desenvolvendo 4 cavalos e a um quadro finalmente digno desse nome, saíram 50 exemplares das oficinas Harley-Davidson em 1906.
A partir de 1907, a notoriedade Harley e Davidson, aos quais se juntaram os primos William e Walter Davidson, começa a sair do Estado de Wisconsin, e são produzidas pelo menos cem maquinas todos os anos. A fim de fazer a demonstração flagrante da qualidade das motos doravante fabricadas, Walter Davidson envolve-se de desporto motociclista e alcança a vitória, em 1907, numa famosa corrida de resistência.
Organizada pela Federation of American Motorcyclists, e nela bate o recorde de sobriedade percorrendo 300 km com menos de 5 litros de combustível. Finalmente, recompensa suprema: em 1907, a policia americana começa a equipar-se com motos Harley-Davidson. Desta vez, a Harley-Davidson estava de fato lançada. Nesta época a moto Harley-Davidson esta ainda bastante longe do mito, mas começa indiscutivelmente a aproximar-se dele. Assim, o primeiro V-Twin será construído em 1909,
associado a duas outras iniciativas na época: o acelerador de punho rotativo e a forquilha em paralelogramo, precursora daquela que se tornou celebre na futura Springer.
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